Извлечение халконов методом экстракции из сухого растительного сырья

Цель. Главной проблемой синтеза α,β-ненасыщенных карбонильных соединений является их высокая реакционная способность, обусловленная наличием активных электрофильных центров. Вместе с тем халконы с широким спектром фармакологической активности входят в состав доступного растительного сырья, такого как цветки бессмертника песчаного (Helichrysum arenarium), коры ивы белой (Salix alba) и корни солодки гладкой (Glycyrrhiza glabra). Рассмотрение возможности выделения халконов из сухого растительного сырья водным раствором этилового спирта экстракцией стало целью данной работы.

Методы. В исследовании применялись следующие методы экстракции органических соединений: качественное определение соединений и спектрофотометрический метод определения количественного содержания суммы халконов; физико-химические методы определения влажности, вязкости, плотности и других характеристик.

Результаты. Рассмотрены известные варианты синтеза халконов и проблемы при их реализации. В качестве альтернативы предложено извлечение халконов из сухого растительного сырья водным раствором этилового спирта в условиях непрерывной экстракции при температуре кипения растворителя в аппарате Сокслета и мацерацией при комнатной температуре. Выбранные объекты (бессмертник песчаный (Helichrysum arenarium), ива белая (Salix alba) и солодка гладкая (Glycyrrhiza glabra)) отличаются обширной областью распространения и рассматриваются как доступное сырье. Проведена оценка влияния влажности исходного сырья на количество извлечённых халконов, соотношения сырья и растворителя.

Заключение. Установлено, что и непрерывная экстракция в аппарате Сокслета, и мацерация в условиях отсутствия перемешивания пригодны для извлечения халконов из сухого растительного сырья. Для всех изученных в работе видов сырья (цветки, корень, кора) непрерывная экстракция при температуре кипения растворителя оказалась более эффективной. Максимальное количество халконов удалось извлечь из цветков бессмертника песчаного в условиях непрерывной экстракции. На примере извлечения халконов из цветков бессмертника песчаного установлено, что максимальный выход суммы флавоноидов наблюдается при соотношении сырьё/экстрагент 1:10.

1. А Shalaby M. A., Rizk S. A., Fahim A. M. Synthesis, reactions and application of chalcones: a systematic review // Organic & Biomolecular Chemistry. 2023. Vol. 21, No. 26. P. 5317-5346. https://doi.org/10.1039/d3ob00792h.

2. Попова С. А., Павлова Е. В., Чукичева И. Ю. Синтез замещенных халконов на основе 1,3-дигидрокси-4-изоборнилбензола // Известия Академии наук. Серия химическая. 2020. № 11. С. 2198–2204.

3. Синтез и спектральные характеристики производных халконов / С. Е. Синютина, А. Г. Шубина, Р. А. Шубин, Е. Г. Лядская // Вестник Тамбовского государственного технического университета. 2010. Т. 16, № 4. С. 858-862.

4. Синютина С. Е., Шубина А. Г. Взаимодействие халконов с ароматическими аминами // Вестник Тамбовского университета. Серия: Естественные и технические науки. 2007. Т. 12, № 6. С. 661662.

5. Быков Я. В., Пак В. Д., Яганова Н. Н. Селективность реакции халконов с производными анилина // Бутлеровские сообщения. 2015. Т. 42, № 4. С. 116-118.

6. Биологически активные природные 2'-гидроксихалконы / Г. О. Исмаилова, Н. М. Юлдашев, Х. Н. Акбарходжаева, М. М. Шертаев, З. К. Зиямутдинова // Биоорганическая химия. 2021. Т. 47, № 3. С. 304-314. https://doi.org/10.31857/S0132342321030088.

7. Синтез и противомикробная активность новых пиразольных производных на основе халконов / Д. С. Мартинкевич, Е. Ф. Чернявская, Т. И. Ахрамович, В. А. Тарасевич // Журнал органической химии. 2022. Т. 58, № 5. С. 516-525. https://doi.org/10.31857/S0514749222050093.

8. Preparation, reactions and medical applications of chalcone intermediate a review /S. Hambizzao Chetan, S. Thorat Shubhangi, D. Dhaygude Vishwajit, R. Kane Sandeep // Asian Journal of Pharmaceutical Research. 2022. Vol. 12, no. 2. P. 171-175. https://doi.org/10.52711/2231-5691.2022.00027.

9. Лукашов Р. И., Гурина Н. С. Влияние ультразвуковой обработки эхинацеи пурпурной травы на выход гидроксикоричных кислот при экстракции // Вестник фармации. 2024. № 3(105). С. 13-20. https://doi.org/10.52540/2074-9457.2024.3.13.

10. Фитохимический анализ экстрактов ряда растений, произрастающих в России, с использованием глубоких эвтектических растворителей / Т. Н. Бочко, Н. А. Огренич, М. А. Малышко, А. Ю. Шишов // Журнал аналитической химии. 2025. Т. 80, № 11. С. 1141-1153. https://doi.org/10.7868/S3034512X25110039.

11. Магнитная твердофазная экстракция с диспергированием магнитного сверхсшитого полистирола углекислым газом для многокомпонентного выделения остатков 55 ветеринарных лекарственных веществ из речных вод перед их ВЭЖХ-МС/МС-определением / Н. О. Гончаров, В. В. Толмачева, А. О. Мелехин, М. А. Бирюкова, В. В. Аияри, С. Г. Дмитриенко // Журнал аналитической химии. 2025. Т. 80, № 4. С. 391-406. https://doi.org/10.31857/S0044450225040041.

12. A simple and mild Suzuki reaction protocol using triethylamine as base and solvent / X. Li, H. Zhang, Q. Hu, B. Jiang, V. Zel //Synthetic Communications. 2018. Vol. 48, no. 24. P. 3123-3132. https://doi.org/10.1080/00397911.2018.1519075.

13. Chrenko D., Pospíšil J. Latest developments of the Julia–Kocienski olefination reaction: mechanistic considerations // Molecules. 2024. Vol. 29, no. 12. P. 2719. https://doi.org/10.3390/molecules29122719.

14. Получение рабочего стандартного образца халкона бутеина и его количественное определение в растительном сырье / Е. О. Куличенко, Э. Т. Оганесян, А. Г. Курегян, М. В. Ларский, А. П. Плетень // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2024. Т. 27, № 1. С. 23-30. https://doi.org/10.29296/25877313-2024-01-03.

15. Дубашинская Н. В., Хишова О. М., Шимко О. М. Некоторые особенности экстрагирования лекарственного растительного сырья. Часть 1 // Вестник фармации. 2006. № 4(34). С. 62-72.

16. Парадигма зеленой химии в современном органическом синтезе / С. Г. Злотин, К. С. Егорова, В. П. Анаников, А. А. Акулов, М. В. Вараксин, О. Н. Чупахин // Успехи химии. 2023. Т. 92, № 12. С. RCR5104. https://doi.org/10.59761/RCR5104.

17. Exploring natural chalcones: innovative extraction techniques, bioactivities, and health potential / M. K. Samota, D. K. Yadav, P. Koli, M. Kaur, H. Rani, S. S. Selvan //Sustainable Food Technology. 2024. Vol. 2, no. 5. P. 1456-1468. https://doi.org/10.1039/d4fb00126e.

18. Подбор параметров экстракции биоактивных веществ из лекарственных растений с применением молочной сыворотки / Н. С. Величкович, А. А. Степанова, О. В. Козлова, В. А. Люц, Т. А. Ларичев // Техника и технология пищевых производств. 2024. Т. 54, № 3. С. 633-644. https://doi.org/10.21603/2074-9414-2024-3-2532

19. Определение содержания экстрактивных веществ в растительном сырье любистока лекарственного, произрастающего в Архангельской области / Е. Д. Кубасова, Г. В. Корельская, А. Е. Суханов, И. А. Крылов, Р. В. Кубасов // Международный научно-исследовательский журнал. 2021. № 11-2(113). С. 198-202. https://doi.org/10.23670/IRJ.2021.113.11.071.

20. Синтез халконов и флавонов с изоборнильным заместителем и их антиоксидантная активность / С. А. Попова, М. В. Крылова, Е. В. Павлова, О. Г. Шевченко, И. Ю. Чукичева // Известия Академии наук. Серия химическая. 2024. Т. 73, № 6. С. 1775-1788.

21. Rakhimov T. U., Baysunov B. Kh., Yusupov I. Water-containing ability and adaptation features of leaves of some wood species in the conditions of industrial environment // Journal of Agriculture and Environment. 2019. No. 2(10). P. 9. https://doi.org/10.23649/jae.2019.2.10.6.

22. Лукашов Р. И. Влияние предварительной обработки на содержание флавоноидов при получении экстракционных лекарственных форм золотарника канадского травы // Традиционная медицина. 2025. № 2(78). С. 22-29. https://doi.org/10.54296/18186173_2025_2_22.

23. Совершенствование технологий выделения и очистки биологически активных веществ из растительного сырья / Г. Н. Турманидзе, В. В. Сорокин, К. С. Степанов, М. А. Игнатенко // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023. Т. 12, № 4. С. 71-79. https://doi.org/10.33380/2305-2066-2023-12-4-1585.

24. Исследование процесса экстракции эфирных масел из хвои и коры сосны / Р. Г. Сафин, К. В. Валеев, Н. Ф. Тимербаев, В. И. Петров, К. Х. Гильфанов // Лесной вестник. Forestry Bulletin. 2025. Т. 29, № 4. С. 126-138. https://doi.org/10.18698/2542-1468-2025-4-126-138.

25. Охрименко О. В., Головлев Д. А., Рыжкова И. П. Исследование процесса экстракции сухих веществ из хвои сосны. Часть 1. Исследование влияния степени измельчения хвои сосны и экспозиции на интенсивность экстракции // Молочнохозяйственный вестник. 2011. № 2. С. 46-50.