Антимикробные свойства хлопчатобумажной ткани, окрашенной субстантивным красителем стильбенового ряда

Цель исследования. Изучение возможности придания хлопчатобумажной ткани антимикробного эффекта на стадии крашения субстантивными красителями как альтернатива существующим методам заключительной отделки.

Методы. Синтез субстантивного стильбенового дисазокрасителя, содержащего фрагмент салициловой кислоты, по реакциям диазотирования и азосочетания, подтверждение структуры красителя методами инфракрасной спектроскопии и жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием; экспериментальное крашение хлопчатобумажной ткани полученным красителем; проверка полученных образцов  ткани на антимикробную активность по отношению к восьми тест-штаммам микроорганизмов.

Результаты. Диазотированием 4,4’-диаминостильбен-2,2’-дисульфокислоты и последующим сочетанием полученного диазосоединения с салициловой кислотой получен субстантивный краситель 5,5'-{[(E-этен1,2-диил)бис(3-сульфо-4,1-фенилен)бис(диазен-2,1-диил)]}бис-2-салициловая кислота. Получены образцы хлопчатобумажной ткани, окрашенной синтезированным дисазокрасителем. Проведенные исследования показали, что для образца ткани, обработанного 5,5'-{[(E-этен-1,2-диил)бис(3-сульфо-4,1фенилен)бис(диазен-2,1-диил)]}бис-2-салициловой кислотой по технологии крашения субстантивными красителями, наблюдается отсутствие роста колоний патогенных микроорганизмов в пределах границ фрагмента ткани, находящегося в контакте с предварительно засеянной питательной средой. Проведена обработка окрашенных образцов ткани растворами солей цинка и меди, наличие ионов металла, зафиксированное на окрашенной ткани, подтверждено атомно-эмиссионным анализом. Установлено, что последующая обработка окрашенной ткани солями цинка и меди не сопровождается значительным изменением окраски и не приводит к увеличению антимикробной активности получаемого материала.

Заключение. Проведенные исследования показали потенциальную возможность придания целлюлозной ткани антимикробного эффекта в рамках технологического режима крашения полученным субстантивным красителем. Установлено, что обработка окрашенной ткани солями цинка и меди не приводит к значительным изменениям окраски и не увеличивает наблюдаемый антимикробный эффект.

1. Shanmugasundaram O. L. Application of nanotechnology to тextile finishing - A review // Textile Review. 2009. No. 11. Р. 135–139.

2. Exposure of engineered nanoparticles to human lung epithelial cells: influence of chemical composition and catalytic activity on oxidative stress / L. K. Limbach, P. Wick, P. Manser, R. N. Grass, A. Bruinink, W. J. Stark // Environ. Sci. Technol. 2007. Vol. 41. No. 11. P. 4158–4163.

3. Mechanically robust and antimicrobial cotton fibers loaded with silver nanoparticles: synthesized via chinese Holly plant leaves / Naseeb Ullah, Sohail Yasin, Zamir Abro, Lin Liu, Qufu Wei // International Journal of Textile Science 2014. No. 3(1A). Р. 1–5.

4. Superhydrophobic conductive textiles with antibacterial property by coating fibers with silver nanoparticles / Chao-Hua Xue, , Jia Chen, Wei Yin, Shun-Tian Jia, Jian-Zhong Ma. URL: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0169433211016436 (дата обращения: 05.06.2021).

5. Polyethylenimine complexes with silver ions in aqueous solutions as precursors for synthesis of monodisperse silver iodide particles / O. A. Krotikova, A. S. Ozerin, F. S. Radchenko, I. F. Novakov // Polymer Science, Series A. 2017. Vol. 59, No. 3. P. 288–294. http://doi.org/10.1134/s096654x17030105.

6. Малышева К. А., Петрова Л. С. Исследование кинетики сорбции ионов серебра натуральными текстильными материалами // Фундаментальные науки – специалисту нового века: материалы Всероссийской школы-конференции. Иваново: Иванов. гос. хим.-техн. ун-т, 2017. С. 148.

7. Петрова Л.С., Малышева К. А. Антибактериальная отделка шерстяных текстильных материалов // Молодые ученые – развитию текстильно–промышленного кластера (ПОИСК – 2016): сборник материалов межвузовской научно-технической конференции аспирантов и студентов с международным участием. Ч. 1. Иваново: Иван. гос. хим.-техн. ун-т, 2017. Ч. 1. С. 83–84.

8. Модификация поверхности керотинсодержащих волокнистых материалов наночастицами серебра / Л. С. Одинцова, К. А. Малышева, А. С. Антонова, Ю. В. Носкова // Молодые ученые – развитию текстильно-промышленного кластера (ПОИСК – 2016): сборник материалов межвузовской научно-технической конференции аспирантов и студентов с международным участием. Ч. 1. Иваново: Иван. гос. хим.-техн. ун-т, 2016. С. 78–79.

9. Получение наночастиц серебра в растворе и на белковых волокнах / Л. С. Одинцова, К. А. Малышева, А. С. Антонова, Ю. В. Носкова // XIX Всероссийская конференция молодых ученых – химиков: тезисы докладов. Н. Новгород: Нижегород. гос. ун-т, 2016. С. 328–329.

10. Петрова Л. С., Шарнина Л. В. Разработка препарата для биоцидной отделки текстильных материалов из натуральных волокон // Тезисы докладов Всероссийской научно-практической конференции с международным участием «Текстильная химия: традиции и новации» (Мельниковские чтения). Иваново: Иванов. гос. хим.-техн. ун-т, 2017. С. 49–50.

11. Синтез и использование наночастиц серебра для придания текстильным материалам бактерицидных свойств / А. Д. Дмитриева, В. А. Кузьменко, Л. С. Одинцова, О. И. Одинцова // Известия вузов. Химия и химическая технология. 2015. Т. 58, № 8. С. 67–70.

12. Использование наночастиц серебра для придания текстильным материалам бактерицидных свойств / Л. С. Петрова, А. А. Липина, А. О. Зайцева, О. И. Одинцова // Известия высших учебных заведений. Технология текстильной промышленности. 2018. Т. 378, № 6. С. 81–85.

13. Разработка инновационных технологий отделки текстильных материалов / О. И. Одинцова, О. В. Козлова, Л. С. Петрова, Е. Г. Полушин // Интеграция науки и практики как механизм развития отечественных наукоемких технологий производства: сборник научных статей по материалам VII Всероссийской научно-практической конференции. Новочеркасск: Лик, 2018. C. 46–53.

14. Chandrashekhar J. P., Chandrakant A. N. The Azo Derivatives of Salicylic Acid // Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2015. Vol. 33, is. 2, no. 51. P. 248–256.

15. Structure modification of an active azo-compound as a route to new antimicrobial compounds / S. Concilio, L. Sessa, A. M. Petrone, A. Porta, R. Diana, P. Iannelli, S. Piotto // Molecules. 2017. Vol. 22. P. 875–887.

16. Synthesis and characterization of novel bioactive azo compounds fused with benzothiazole and their versatile biological applications / S. Prakasha, G. Somiya, N. Elavarasan, K. Subashini, S. Kanaga, R Dhandapani., M. Sivanandam, P. Kumaradhas, C. Thirunavukkarasu, V. Sujatha // Journal of Molecular Structure. 2021. Vol. 1224, is. 10. Р. 129016. http://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020129016.

17. Inspiration from old dyes: Tris(stilbene) compounds as potent gram-positive antibacterial agents / R. A. Boulos, N. Y. T. Man, N. A. Lengkeek, K. A. Hammer, N. F. Foster, N. A. Stemberger, S. G. Stewart // Chemistry - A European Journal. 2013. No. 19(52). P. 17980–17988. http://doi.org/10.1002/chem.201303119.

18. Synthesis and antimicrobial activity of (E) stilbene derivatives / S. Albert, R. Horbach, H. B. Deising, B. Siewert, R. Csuk // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2011. Vol. 19(17). P. 5155–5166. http://doi.org/10.1016/j.bmc.2011.07.015.

19. Субстантивные дисазокрасители стильбенового ряда как чувствительный элемент оптического датчика уровня РН / С. А. Ефанов, Т. Н. Кудрявцева, Л. В. Атрепьева, И. Б. Кометиани // Молекулярные и биологические аспекты химии, фармацевтики и фармакологии: cборник тезисов докладов Шестой междисциплинарной конференции, (Нижний Новгород, 27–30 сентября 2020 г.) / под ред. К. В. Кудрявцева и Е. М. Паниной. М.: Перо, 2020. С. 166.

20. Бактериостатические свойства целлюлозных волокон с иммобилизованными индикаторными дисазокрасителями стильбенового ряда / С. А. Ефанов, Т. Н. Кудрявцева, Л. В. Атрепьева, Л. Г. Климова // Молекулярные и биологические аспекты химии, фармацевтики и фармакологии: сборник тезисов докладов Шестой междисциплинарной конференции (Нижний Новгород, 27–30 сентября 2020 г.) / под ред. К. В. Кудрявцева и Е. М. Паниной. М.: Перо, 2020. С. 167.

21. Преч Э. Определение строения органических соединений. М.: Мир: БИНОМ, 2006. 438 с.